在当上梁山仅有的主力三厢之一的右厢总管正帅的时候，他心里原本是很得意的：自己本来上山就晚，资历与林冲这样的元老可差得太多，你看林冲只是得了一个闲职，而他董平可是实权在握；论武功、论功绩，自己也没有什么更强的地方；别忘了另外两个正帅总管在上山之前就资历深深，更何况关胜是关羽关二爷的后裔嫡亲，论起出身无可比拟，秦明是花荣的小舅子，也算是宋江面前的红人。为什么宋江大帅会让自己来做这个右厢的总管呢？ 估计主要是看自己在行军打仗方面有一定的见地，想让自己有更充分的表现机会吧。董平自我安慰着，同时心中却又马上自我批驳：上山之前自己是山东东平州的团练使，虽然大家给了一个“万人敌董一撞”的外号，可与宋江的一仗之中自己时一点便宜也没有占到，基本可以说是束手就擒，比起同期的东昌没羽箭张清...

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